Innanzitutto devi decidere che stile dargli. Esistono diversi tipi di monogramma, da quelli più semplici e moderni

a quelli più elaborati e retrò

Una volta stabilita questa premessa, devi cercare il sistema per raccordare le due lettere. Ti consiglio di cominciare definendo lo spazio in cui inserirle, meglio se un quadrato.
Chiaramente se decidi uno stile alla Vuitton, puoi partire dalla scelta del font in Photoshop e, una volta scritte le iniziali, puoi rasterizzare i livelli di testo e giocarci come fossero delle immagini.
Con questo sistema ne realizzai uno nel lontano aprile 2008. Il risultato fu questo.

Ad ogni capitano che si rispetti manca qualcosa.
A Capitano Uncino mancava una mano.
Ad Achab mancava una gamba.
A molti (parecchi) manca un occhio.
A ME MANCA QUALCHE ROTELLA, E ALLORA?!